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1927年2月25日、ウェスト・バージニア州マクルアで生まれる。幼少の頃より、Snuffy & Hoke Jenkinsに師事し、兄のCarterと兄弟デュオのStanley Brothersとして活動を始める。
元々、トラディショナル・パフォーマーとしてのバンジョー奏者であったようだが、Earl Scruggsの出現にあたり、ブルーグラス・スタイルのバンジョー奏法を身につけて行く。
彼のスリー・フィンガー奏法は、人指指でメロディを取るインデックス・リードと呼ばれるロールを多用した独特のもので、音色もブリッジの側でのピッキング+アーチトップ・バンジョーという効果で一段とテンションが高い。また、ブルーグラス・バンジョーでは珍しいクロウハンマーやフレイリングといったオールドタイム・バンジョーの奏法も得意とし、レパートリーに取り入れている。