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Lonesome Pine Fiddlersで活躍していた兄のBobby(m)と、Bill Monroe & his Bluegrass Boysに若干15歳で参加していた弟のSonny(bj)が1954年に組んだOsborne Brothersは時代の要求と共にサウンドを変化させ、現在でも一線で活躍している。
初代ギタリストはJimmy Martin、その次はRed Allenであり、1950年代はソリッドなブルーグラスを指向していたが、60年代にはカントリー市場に食い込む為、よりポップなサウンドで演奏するようになった。中でも、一番上がリードボーカルとなるスイートなトリオ・コーラスは初の試みであり、カントリー、ブルーグラス問わず、後々フォローされてゆく。また、Bobbyのマンドリンは、それまでMonroeスタイル一辺倒だったブルーグラス・マンドリンとは一線を隔し、スケーラブルな奏法で演奏をモダンにした。SonnyのバンジョーはEarl Scruggsを手本としながらも、カントリー・ギターのエッセンスを取り入れ最高級のテクニックを聴かせた。60年代後期には、スチールやドラムを加え、エレクトリックなサウンドで演奏したが、80年代にはソリッドなサウンドに回帰し、ブルーグラス・ファンを喜ばせた。