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JimとJessieのMcRaynols兄弟は南西ヴァージニアの山岳地域で少年時代を過ごした。彼らの祖父Charlie McRaynolsは1927年に録音を残している初期のプロ・ミュージシャンであった為か幼い頃から山岳地域の伝承音楽の中で育った。
1952年にJimとJessieはCapitolと契約しメジャーデビューした。その後もColumbia、Epicなどで数多くのアルバムを残している。また、現在でもGrand Ole Opryのメンバーとして活躍している。
典型的なスイートな兄弟コーラスとカントリーぽいポップな曲がバンドの売り物だが、バンジョーのスリー・フィンガー奏法をマンドリンに応用したクロスピッキング・スタイルというJessieの超人的なマンドリン・テクニックは誰も真似できず、バンドのサウンドを決定づけている。最初のメンバーにはBobby Thompson(bj)、Vassar Clements(f)を擁していたが、Jim & Jessieのバンド・サウンドはその後のAlen Shelton(bj)、Jim Buchanan(f)というメンバーで確立したと言える。