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1937年10月29日、ケンタッキー州ハイデンで生まれ、オハイオ州デイトンで育つ。兄のBobbyもバンジョーを弾いていたが、後にマンドリンに持ち替え、一緒に1954年にThe Osborne Brothersを結成し現在まで活躍している。Sonnyは15歳のときにインディアナ州ビーンブロッサムにBill Monroeを訪ね雇われる。10曲ほどをBill Monroe & his Bluegrass Boysで録音している。
彼の奏法はEarl Scruggsを基本としながらも、感きわまったエモーショナルなチョーキングや独自のコードワークで、ユニークかつエキサイティングなものだ。自慢の1934年製Gibson Granadaオリジナル・フラットヘッドから奏でられるサウンドは、彼の奏法と相まって世界一美しいバンジョーの音がする。